W 1801 w mieście otworzono pierwszą na Górnym Śląsku drukarnię założoną przez proboszcza Jana Gałeczkę.
W okresie wojen napoleońskich w 1806 miasto zajął Hieronim Bonaparte. Od 1816 Olesno było miastem powiatowym w rejencji opolskiej, grającym rolę ośrodka gospodarczego i kulturalnego. W XIX w., gdy na Dolnym Śląsku rozwijały się już manufaktury i pierwsze fabryki tkackie, w Oleśnie nastąpił dalszy wzrost ilości warsztatów tkackich (w 1840 r. istniało 56 warsztatów). Obok rzemiosła i rolnictwa poważną rolę w tym pogranicznym mieście odgrywał handel, w tym tranzytowy: w połowie stulecia w Oleśnie było 52 kupców i handlarzy oraz działało 25 gospód i szynków. W okresie powstania listopadowego, w 1831 w okolicy Olesna stacjonował drugi szwadron 6 Pułku Huzarów przeniesiony z Prudnika. W latach 1848–1849 burzliwe wydarzenia Wiosny Ludów przeszły także przez tereny miasta.