Chicago () – miasto w Stanach Zjednoczonych, położone nad jeziorem Michigan w stanie Illinois, siedziba hrabstwa Cook, w pobliżu centrum kontynentu północnoamerykańskiego, ponad 800 km od granicy z Kanadą. Stanowi trzecie pod względem wielkości i zaludnienia miasto w Stanach Zjednoczonych (po Nowym Jorku i Los Angeles). Obszar metropolitalny Chicago liczy 9,3 mln mieszkańców i jest to także trzecia co do wielkości amerykańska aglomeracja.
Chicago jest najważniejszym węzłem komunikacyjnym Stanów Zjednoczonych, na skrzyżowaniu krajowego transportu kolejowego, drogowego i lotniczego (w tym port lotniczy Chicago-O’Hare). Miasto pełni funkcję kluczowego punktu przeładunkowego, co w dużej mierze jest zasługą otwarcia Kanału Illinois i Michigan w 1848 roku. Jednym z wielu przydomków Chicago jest „stolica kolei Stanów Zjednoczonych”. Znajduje się tutaj największy węzeł intermodalny w kraju.
Jest głównym centrum przemysłowym, finansowym, kulturalnym oraz naukowym regionu Środkowego Zachodu, w tym siedziba najstarszej na świecie giełdy kontraktów terminowych – Chicago Board of Trade. Budynek Home Insurance Building (1885) w Chicago, często uważany jest za pierwszy wieżowiec na świecie. Dzisiaj Chicago znajduje się na 11.