miejscu pod względem liczby wieżowców na świecie – w 2023 roku posiadało ich 178.

W XX wieku popularne było powiedzenie, że Chicago ma największą populację Polaków poza Warszawą. Choć dokładność tego stwierdzenia jest kwestią sporną, Chicago było wówczas jednym z największych skupisk Polonii na świecie. Od połowy XX wieku wielu Polaków przeniosło się na przedmieścia, Polonia rozproszyła się i została przyćmiona przez rosnące populacje Latynosów i Afroamerykanów. Największe miasto regionu Środkowego Zachodu dzisiaj jest wieloetniczne.

Według danych z 2019, Chicago jest 3. najczęściej odwiedzanym miastem w USA, z liczbą 57,6 milionów turystów. Chicago jest miastem z największą liczbą ruchomych mostów w Ameryce, na świecie więcej ma jedynie Amsterdam. Bywa określane mianem „Wietrznego miasta” ().

Pochodzenie nazwy Nazwa „Chicago” pochodzi od francuskiego tłumaczenia słowa shikaakwa pochodzącego z języka , oznaczającego dziką cebulkę (). Pierwsza znana wzmianka o miejscu obecnego miasta Chicago jako Chécagou pochodzi od Roberta de LaSalle’a z około 1679 roku.