To nieszczęście dało okazję do zaprojektowania i zbudowania nowego miasta z nowymi rozwiązaniami urbanistycznymi i architektonicznymi. Szybka odbudowa rozpoczęła się prawie natychmiast i już po trzech latach trudno było znaleźć w mieście ślady pożaru. Nowe budynki w centrum miasta były wybudowane z cegły i kamienia, zastępując w większości drewniane budynki spalone w pożarze.
Nowa architektura była niezwykle oryginalna, a nowy „styl chicagowski” miał wpływ na rozwój wielu innych miast na świecie. Pierwszy na świecie drapacz chmur Home Insurance Building został zbudowany w Chicago w 1885. W zachowanym do dziś drapaczu chmur Reliance Building zbudowanym w latach 1890–1894 zastosowano nowatorskie rozwiązania (np. szerokie okna), które na świecie przyjęły się dopiero kilkadziesiąt lat później. W Chicago pracowali światowej sławy architekci, m.in. Daniel Burnham, Frank Lloyd Wright i Mies van der Rohe.