thumb|Plaża North Avenue, 1997 Na przełomie XIX i XX wieku miasto rozwijało się bardzo gwałtownie (nawet według amerykańskich standardów), głównie z powodu napływu ogromnej rzeszy imigrantów z Europy. W 1890 r. samo Chicago było domem dla ponad miliona ludzi, co czyniło je drugim co do wielkości miastem w kraju (zaraz za Nowym Jorkiem). W roku 1900 miasto liczyło już ok. 1,7 mln mieszkańców, a w roku 1910 blisko 2,2 mln mieszkańców.
Między 1916, a końcem lat 20. XX wieku do South Side w Chicago, dotarła pierwsza fala co najmniej 75 tys. migrantów – z Południa Stanów Zjednoczonych. W tym czasie kwitnąca społeczność afroamerykańska, uczyniła z Chicago centrum jazzowym Stanów Zjednoczonych. W 1922 do Chicago przybył Joe King Oliver.
Chicago było jednym z miast najbardziej dotkniętych Wielkim Kryzysem (1929-1933) w kraju, ze względu na uzależnienie od ciężkiego przemysłu. Najbardziej ucierpieli wtedy czarnoskórzy mieszkańcy, wśród których prawie połowa straciła pracę. W 1930 r. w Chicago mieszkało ok. 230 tys. Afroamerykanów i stanowili oni 7% populacji miasta.