Od kampanii wrześniowej do aresztowania We wrześniu 1939 roku razem z ojcem i młodszym bratem prawdopodobnie brał udział w obronie Warszawy. Przed kapitulacją Jasterowie mieli jakoby ukryć dużą ilość broni w swoim mieszkaniu przy ul. Pogonowskiego 11/13 na Żoliborzu.
Po rozpoczęciu niemieckiej okupacji rodzina Jasterów włączyła się w działalność podziemną. W ich mieszkaniu przechowywano broń i zakazane książki, organizowano tajne spotkania i czytano konspiracyjną prasę. W tym okresie Stanisław Gustaw prawdopodobnie nawiązał kontakt z dwoma członkami ZWZ, którzy w późniejszym czasie odegrali znaczącą rolę w warszawskiej konspiracji: Stanisławem Januszem Sosabowskim i Ludwikiem Bergerem.
Mimo wojny i okupacji nie porzucił zainteresowań artystycznych. Wiadomo, że uczęszczał na tajne kursy malarstwa i techniki rysunku organizowane przez artystę malarza Antoniego Suchanka.
Uwięzienie i ucieczka z Auschwitz 19 września 1940 roku został aresztowany podczas wielkiej łapanki, urządzonej przez Niemców na Żoliborzu. Jego zatrzymanie było skutkiem nieszczęśliwego zbiegu okoliczności;