Od początku Lat 80. XX w. dzięki staraniom ówczesnego dyrektora Art Institute of Chicago Jamesa N. Wooda (1941–1910) doszło do rozszerzenia kolekcji. Pod jego nadzorem miała miejsce również duża renowacja i rozwój projektów infrastruktury. Dziennik The New York Times określił go jako „jednego z najbardziej szanowanych kierowników muzeów kraju”, stwierdzając, iż Wood zorganizował wielkie wystawy dziel Paula Gauguina, Claude’a Moneta i Vincenta van Gogha, przyciągając do muzeum rekordową liczbę zwiedzających. Wood opuścił posadę dyrektora Art Institute of Chicago w 2004.
W 2006 Art Institute of Chicago rozpoczął budowę Modern Wing, jako aneksu usytuowanego w południowo-zachodnim narożniku Columbus i Monroe. Autorem projektu był włoski architekt, laureat nagrody Pritzkera Renzo Piano. Budynek został ukończony i oddany do użytku 16 maja 2009. Włączenie Modern Wing w skład obiektów Art Institute of Chicago spowodowało, iż muzeum to stało się drugą pod względem wielkości placówką muzealną w Stanach Zjednoczonych. To w nim znajduje się ciesząca się renomą w całym świecie kolekcja malarstwa europejskiego od XII do XX w.