W XV wieku działała w Nasielsku szkoła parafialna. Pierwsza znana wzmianka o niej pochodzi z 1421 roku. Placówka posiadała nauczyciela oraz jego pomocnika, co wskazuje na stosunkowo dobrze rozwiniętą organizację miejscowego szkolnictwa parafialnego. W 1476 roku źródła wymieniają z imienia nauczyciela Szczepana z Czajkowa oraz jego pomocnika Grzegorza.
W 1440 roku Nasielsk został dotknięty dużym pożarem, w którym zniszczeniu uległa część zabudowy miejskiej oraz dotychczasowy drewniany kościół parafialny św. Wojciecha. Następstwem katastrofy była budowa nowej, tym razem murowanej świątyni. W 1445 roku proboszcz nasielski Paweł z Gołymina wspólnie z opatem kanoników regularnych w Czerwińsku Andrzejem podjęli budowę kościoła na należącym do klasztoru terenie Poświętnego.
Nowy kościół był budowlą ceglaną utrzymaną w tradycji późnogotyckiego budownictwa mazowieckiego. Miał prostokątny rzut i początkowo nie posiadał murowanego sklepienia. Budowa świątyni trwała do około 1461 roku.
XVI wiek W 1532 r. król Zygmunt I Stary ustanowił w Nasielsku targ tygodniowy, który miał się odbywać w każdy poniedziałek (później przeniesiony na niedzielę, a następnie dodano drugi targ – w środę) oraz 3 doroczne jarmarki, wyznaczone na św. Wojciecha, św. Jakuba Apostoła i św. Barbarę. Obecnie targi nie odbywają się w dni ustalone historycznie, gdyż mają one miejsce w każdy wtorek i piątek przy ulicy Lipowej oraz Tylnej.
XVII wiek