Według językoznawców istniała starsza nieużywana obecnie staropolska forma rzeczownikowa nazwy miasta, która brzmiała LeszcznoWitold Doroszewski, „O kulturę słowa. Poradnik językowy”, t. II, PIW, Warszawa 1968, s. 554. lub Leszczyn, a obecna nazwa jest zniekształconą formą pierwotnej nazwy wywodzącej się bezpośrednio od nazwy leszczyny rośliny z rodziny leszczynowatych będącej źródłem orzechów laskowych. Jeden ze średniowiecznych dokumentów datowany na 1469 r. podaje bezpośrednio nazwę miasta jako Leszczyna.
Nazwa miasta pochodzi od apelatywu „laska”, gwarowo „leszcza” od prasłowiańskiego „leska” czyli „leszczyna” lub od przymiotnika „leszczny, leszny, leszczynowy”. Pierwotna postać „Leszczno” zawiera nieuproszczoną grupę „szcz”. Forma „Lessna” jest natomiast formą zlatynizowaną tej nazwy. Formy „Leszczyno, Leszczyna” wykazują wpływ nazw z formantem „-ino, -ina”. Od nazwy miejscowości pochodzi również polskie, szlacheckie, odmiejscowe nazwisko wielkopolskiego magnackiego rodu Leszczyńskich herbu Wieniawa. Wśród ludu używano także gwarowej odmiany „Lesno, -na, lescyński”Tomasz Jurek, Leszno i Leszczyńscy w XV i XVI wieku, „Przyjaciel Ludu” zeszyt MI (XLIII-XLIV), 1993, s. 3–19..