„Constellation” wyruszył w drogę zgodnie z rozkazem, ale Morris zatrzymał „Chesapeake” na Malcie, twierdząc, że okręt jest w tak złym stanie, iż nie da rady pokonać Atlantyku w warunkach zimowych.
Morris dowodził obecnie okrętami „New York”, „John Adams” i „Enterprise”, podczas gdy „Adams” znajdował się w Gibraltarze. Ostatecznie 30 stycznia „Chesapeake” – wraz z okrętami eskadry – pożeglował w stronę Trypolisu, gdzie Morris zamierzał spalić tamtejszą flotę. Ciężkie sztormy utrudniły dotarcie do Trypolisu, a Morris obawiając się, że „Chesapeake” może przy silnym wietrze utracić maszty, zawrócił i 10 lutego był ponownie na Malcie. W związku z tym, że zapasy na okrętach bliskie były wyczerpania, a na Malcie nie można ich było uzupełnić, Morris zdecydował się odstąpić od planu blokady Trypolisu i wrócić po zaopatrzenie do Gibraltaru. Eskadra po drodze zatrzymała się 22 lutego w Tunisie i 19 marca w Algierze. „Chesapeake” dotarł do Gibraltaru 23 marca, kiedy to Morris przeszedł ostatecznie na „New York”. „Chesapeake”, tym razem pod rozkazami Jamesa Barrona, przybył do Stanów Zjednoczonych 1 czerwca i został odstawiony do rezerwy w Washington Navy Yard.