Uzbrojenie Jako główne uzbrojenie „Chesapeake” wymienia się 36 lub 38 dział. W tym artykule fregata jest wymieniana jako okręt 38-działowy, ze względu na to, że tak utrzymuje większość badaczy. 36 dział wymieniają Allen, Beach, Maclay i Smith. Za 38 działami opowiadają się Calhoun, Chapelle, Cooper, Dictionary of American Naval Fighting Ships, Roosevelt i Toll. Fowler w ogóle nie podaje liczby dział. Pierwotnie zaprojektowana jako okręt 44-działowy, fregata została przeprojektowana przez Foxa, co doprowadziło do zmniejszenia jej wymiarów i liczby dział, szczególnie w porównaniu z fregatami „Congress” i „Constellation”.
Klasyfikacja działowa nie odpowiadała rzeczywistej liczbie dział, jakie mogły znajdować się na pokładach. „Chesapeake” miał 40 dział podczas incydentu z HMS „Leopard” i 50 dział w czasie starcia z HMS „Shannon”. Na owe 50 dział składało się dwadzieścia osiem długich dział 18-funtowych na pokładzie działowym, czternaście na każdej burcie. Tę główną baterię uzupełniały dwa długie 12-funtowe, jedno długie 18-funtowe, osiemnaście 32-funtowych karonad i jedna karonada 12-funtowa na pokładzie głównym. Waga salwy burtowej wynosiła 246 kg.