Po ukończeniu 15 roku życia, został zaangażowany do roli G.I. w dramacie wojennym Czas apokalipsy (Apocalypse Now, 1979) Francisa Forda Coppoli, który potem powierzył mu role w swoich filmach: Rumble Fish (1983), Cotton Club (1984) i Kamienne ogrody (Gardens of Stone, 1987). Tajniki aktorstwa poznawał w nowojorskiej szkole średniej Julia Richman High School i Akademii Lincoln Square.
Następnie dołączył do obsady pięcioodcinkowego komediowego serialu wojennego NBC The Six O’Clock Follies (1980) i pojawił się w jednym z odcinków serialu M*A*S*H (1982) jako kapral Dorsey. Zagrał niewielką rolę Swaina w dramacie Stevena Spielberga Kolor purpury (The Color Purple, 1985) z Whoopi Goldberg. Podjął współpracę ze Spikiem Lee na planie komediodramatu muzycznego Szkolne oszołomienie (School Daze, 1988). Telewidzowie mogli go dostrzec popularnym serialu NBC Policjanci z Miami (Miami Vice, 1986) oraz w roli kowboja Curtisa w komediowym programie dla dzieci CBS Pee-Wee’s Playhouse (1987).