Na przywódcę powstania wybrano charyzmatycznego, szesnastoletniego Shirō Amakusę.
Buntownicy z wysp Amakusa rozpoczęli oblężenie zamków Tomioka i Hondo, należących do klanu Terasawa, jednak tuż przed upadkiem obu twierdz na miejsce przybyły armie z sąsiednich lenn i zmusiły powstańców do odwrotu. Wkrótce potem buntownicy przeprawili się przez zatokę Ariake. Przez krótki okres oblegali należący do Katsuie Matsukury zamek Shimabara, jednak zostali ponownie odepchnięci. Powstańcy z Shimabary i wysp Amukusa zebrali się wówczas w ruinach zamku Hara. Budynek znajdował się dawniej w posiadaniu klanu Arima, lecz członków rodu przeniesiono do lenna Nobeoka, a opuszczony zamek rozebrano. Powstańcy wznieśli w tym miejscu palisady z drewna pochodzącego z łodzi, na których dotarli na półwysep. Byli oni dobrze wyposażeni, gdyż posiadali broń, amunicję i prowiant, które zrabowali wcześniej z magazynów klanu Matsukura.
Oblężenie zamku Hara thumb|240px|Statki holenderskie podczas oblężenia (detal) thumb|240px|Ruiny zamku Hara Z rozkazu siogunatu połączone armie lokalnych feudałów pod dowództwem Shigemasy Itakury rozpoczęły oblężenie twierdzy Hara. W szeregach wojsk oblężniczych obecny był m.in.