Kolejny sezon startów rozpoczął od zwycięstwa na torze w Japonii. Kolejne zwycięstwa odniósł podczas GP Austrii i Wielkiej Brytanii. Na podium stawał łącznie siedem razy, dzięki czemu długo liczył się w walce o tytuł mistrzowski. Ostatecznie zmagania zakończy jako trzeci.
W latach 1991-1992 Cadalora, mając do dyspozycji maszynę Hondy, zdominował rywalizację w średniej kategorii, wygrywając odpowiednio osiem i siedem wyścigów w przeciągu piętnastu eliminacji. Po pierwsze pole startowe sięgał łącznie sześciokrotnie, natomiast na podium meldował się dwadzieścia jeden razy.
500 cm³ Pierwszym wyścigiem dla Cadalory w najwyższej kategorii było GP Wielkiej Brytanii w roku 1989. Włoch, startując na maszynie spod znaku trzech skrzyżowanych kamertonów, zajął wówczas wysokie ósme miejsce.
Pierwszy pełny sezon startów w tej klasie zaliczył cztery lata później, po zdominowaniu średniej kategorii. Był partnerem aktualnego wówczas mistrza świata Wayne'a Raineya oraz Kenny'ego Robertsa Jr. Ponownie dosiadał Yamahy, a podczas inauguracyjnego wyścigu o GP Australii również został sklasyfikowany na ósmej pozycji. Jego wyniki wyraźnie poprawiły się pod koniec sezonu, kiedy to czterokrotnie stanął na podium. Podczas GP Wielkiej Brytanii po raz pierwszy w karierze zwyciężył.