Sukces powtórzył na torze we Włoszech, gdzie dzień wcześniej uzyskał pole position. Zdobyte punkty sklasyfikowały go na solidnej 5. pozycji.
Sezon 1994 był najlepszy w karierze Cadalory, który musiał uznać wyższość tylko dominującego Australijczyka Micka Doohana, do którego stracił ponad sto punktów. Został wicemistrzem świata pomimo absencji na torze w Niemczech (o dwa punkty wyprzedził Johna Kocińskiego). W pierwszej trójce znalazł się sześciokrotnie, z czego dwukrotnie na najwyższym stopniu (w GP USA i Europy).
W roku 1995 został sklasyfikowany na 3. pozycji. Ponownie osiągnął sześć miejsc na podium oraz dwa zwycięstwa, tym razem na torze w Czechach i Brazylii. W tym sezonie uzyskał również rekordową w swojej karierze sumę punktów.
W kolejnym sezonie Cadalora przesiadł się na maszynę Hondy, podpisując kontrakt z ekipą Kanemoto. Włoch rywalizację rozpoczął od zwycięstwa na torze Sepang w Malezji. Po raz pierwszy Cadalora został liderem klasyfikacji generalnej w najwyższej kategorii. Po kolejnej rundzie Włoch stracił jednak prowadzenie, na rzecz przyszłego czempiona Doohana. Na podium meldował się jeszcze trzykrotnie, w tym po raz drugi w sezonie na najwyższym stopniu. Wyścig w Niemczech był jednak ostatnim dla Cadalory na pierwszym miejscu. Ostatecznie po raz drugi z rzędu zmagania zakończył na 3.