Brał udział w wojnie rosyjsko-japońskiej, w której okazał się utalentowanym dowódcą. Został awansowany do stopnia pułkownika. Latem 1910 objął dowództwo nad 17 Archangielskim Pułkiem Piechoty z siedzibą w Żytomierzu. Potem został szefem sztabu Kijowskiego Okręgu Wojskowego. W przededniu wybuchu I wojny światowej został awansowany do stopnia generała majora. Oddelegowano go jako kwatermistrza do 8 Armii, pod dowództwem gen. Aleksieja Brusiłowa.
Po wybuchu I wojny światowej, 3 września 1914 objął dowództwo nad 4 Brygadą Strzelców (tzw. „Żelazną brygadą”). Niedługo później wkroczył z dowodzonymi przez siebie oddziałami do Gródka. Brygada Denikina, wykonując misje bojowe w Karpatach, zdobyła miasto i stację kolejową Medzilaborce, biorąc ok. 3700 jeńców, a także wiele broni i sprzętu wojskowego. W lutym 1915 4 Brygada Strzelców skierowana została do pomocy oddziałom gen. Aleksieja Kaledina. Wojskom rosyjskim udało się wyprzeć Austriaków za rzekę San. W marcu 1916 został ranny odłamkiem podczas walk w okopach. 24 maja 1916 awansowany do stopnia generała lejtnanta. Jako dowódca dywizji wziął udział w ofensywie Brusiłowa. Oddziały Denikina odbiły Łuck, zajęty wcześniej przez wojska austro-węgierskie. 9 września 1916 objął dowództwo nad 8 Korpusem Armijnym. Jednostka weszła w skład Frontu Rumuńskiego.