Siemion Szestakow, (ur. , zm. 1 sierpnia 1943) – radziecki pułkownik wojsk lotniczych, uczestnik rewolucji październikowej, wojny domowej, II wojny światowej. Znany z lotów długodystansowych.
Życiorys Szestakow urodził się 21 lutego 1898 roku w Benderach w guberni besarabskiej w wielodzietnej rodzinie felczera. W maju 1916 roku przeniósł się do starszego brata Nikołaja w Sewastopolu, gdzie zetknął się po raz pierwszy z lotnikami.
W sierpniu 1917 roku został powołany do wojska, następnie uczestniczył w rewolucji październikowej w Piotrogrodzie. 23 lutego 1918 roku wstąpił do Armii Czerwonej. Po ukończeniu w 1920 roku szkoły lotniczej został wysłany do eskadry szkolnej w Moskwie.
W latach 1922−1923 wykonał ponad sto lotów bojowych na froncie wojny domowej; walczył w Azji Środkowej (Uzbekistan i Tadżykistan). Wiosną 1927 roku był w składzie komisji przyjmującej w Leningradzie zakupione od Niemiec bombowce Junkers C-30. Uczestniczył w lotach długodystansowych.