Od 20 sierpnia do 1 września 1927 roku odbył lot na trasie Moskwa−Sarapuł−Omsk−Nowosybirsk−Krasnojarsk−Irkuck−Ułan Ude−Czyta−Nerczyńsk−Błagowieszczeńsk−Spask Dalni−Nanyang−Okayama−Tokio, a od 10 do 22 września wykonał lot powrotny pokonując w sumie 21.700 km w 153 godziny.
W 1928 roku Szestakow skierował do Tupolewa i Baranowa propozycję realizacji międzykontynentalnego lotu do USA. Rozpoczęta 6 sierpnia misja nie powiodła się, a samolot rozbił się w rejonie Czyty. Drugi lot rozpoczęto 23 sierpnia na trasie Moskwa−Czelabińsk−Nowosybirsk−Krasnojarsk−Irkuck−Czyta−Błagowieszczeńsk−Chabarowsk−Nikołajewsk nad Amurem−Pietropawłowsk Kamczacki−Unalaska−Seward−Sitka−Seattle−Oakland−San Francisco−Chicago−Detroit−Nowy Jork. Odległość 21 242 km została pokonana w ekstremalnych warunkach pogodowych w 141 godzin i 53 minuty lotu, a 8000 km nad oceanem pokonano w 50 godzin i 30 minut. 30 października 1929 roku odbyło się triumfalne powitanie w Stanach Zjednoczonych.
Po ukończeniu Akademii im. Żukowskiego podjął pracę pilota testowego w Instytucie Badawczym Sił Lotniczych. Dowodził związkiem bombowców Tupolew TB-1 na Rosyjskim Dalekim Wschodzie.
Walczył w II wojnie światowej. W październiku 1942 roku prowadził 146 Pułk Lotnictwa Myśliwskiego, który walczył w ramach 3 Armii.