W 1959 roku rozpoczął współpracę z krakowskimi teatrami: Rapsodycznym, Słowackiego i Starym. Później fotografował również przedstawienia odbywające się na deskach Teatru STU i Teatru Ludowego w Krakowie, oraz teatrów w Warszawie, Wrocławiu, Katowicach, Chorzowie, Tarnowie, Bielsku, Łodzi i Zakopanem. Przez wiele lat związany był również z Piwnicą pod Baranami. Pod koniec lat 50. brał udział w spotkaniach muzyków Jazz Camping na Kalatówkach. Stamtąd pochodzi jedno z najlepiej znanych zdjęć Plewińskiego, przedstawiające Romana Polańskiego i Andrzeja Wojciechowskiego tańczących na stole w piżamach. Przez całe życie wykonywał portrety ludzi związanych z Krakowem; popularność zyskało m.in. zdjęcie Krzysztofa Komedy przedstawiające go tuż po wyjściu z wody.
W 1959 roku wystąpił w krótkometrażowym filmie Krzysztofa Zanussiego Cement i słowa, którego akcja rozgrywa się w cementowni w Nowej Hucie. Jest bohaterem filmów dokumentalnych: Twarze (1966), Portret. Wojciech Plewiński (2000) i Plewiński, spojrzenia (2017).