Pierwszym wyścigiem Thompsona było 12h Paryża rozgrywane na torze w Montlhéry. W wyścigu tym Thompson startował wraz z Robinem Richardem samochodem HRG. Kierowcy ci zajęli 17. miejsce w klasyfikacji generalnej oraz czwarte w klasie samochodów z silnikiem o pojemności 1,5 litra.
W 1949 roku Thompson zadebiutował w wyścigu 24h Le Mans. Ścigał się tam w zespole Ecurie Lapin Blanc samochodem HRG, a jego partnerem był doświadczony kierowca, weteran II wojny światowej, Jack Fairman. Kierowcy ci zajęli ósme miejsce w klasyfikacji generalnej oraz pierwsze w klasie 1,5 litra. Swoją klasę Thompson i Fairman wygrali także w rozgrywanym również w 1949 roku wyścigu 24h Spa. W 1949 roku Thompson wygrał także dwa rozgrywane na zasadzie handicapu wyścigi na torze Goodwood. W zawodach Silverstone International Trophy Thompson zajął 11. miejsce w klasyfikacji generalnej oraz pierwsze w klasie, a w wyścigu górskim Prescott Hillclimb był szósty w klasie. W 1950 roku dołączył do Aston Martina, gdzie wraz z Dennisem Poorem i Patem Griffithsem miał wspierać trzech głównych kierowców koncernu: Petera Collinsa, Rega Parnella i Roya Salvadoriego.