Pierwszym wyścigiem Thompsona dla Astona Martina był godzinny wyścig na torze Silverstone, gdzie zajął 14. miejsce i czwarte w klasie. Wystartował także w wyścigu 24h Le Mans, gdzie ścigał się Astonem Martinem DB2 wraz z Johnem Gordonem. Jednakże w wyścigu tym Thompson odpadł już na 9 okrążeniu na skutek awarii silnika. Mimo kontraktu z Astonem Martinem w 1950 roku Thompson ścigał się również prywatnym HRG, wygrywając swoją klasę w wyścigach w Blandford (2. miejsce w klasyfikacji generalnej) oraz Cambridge University Sprint w Bedwell Hey (3. miejsce w klasyfikacji generalnej). Thompson zajął również trzecie miejsce w „handicapowym” wyścigu na Goodwood. W 1950 roku zadebiutował również w Formule 3, gdzie wystartował Cooperem Vincent na torze Castle Combe. Wyścigu tego jednak nie ukończył.

W 1951 roku Thompson częściej ścigał się jednomiejscowymi samochodami o otwartym nadwoziu. W zawodach Goodwood Lavant zajął Cooperem piąte miejsce;