Przez resztę 1998 roku prowadził rywalizację z Kingiem Mabelem i Owenem Hartem.
Jeszcze w listopadzie 1998 dołączył do stajni The Corporation dowodzonej przez Vince’a McMahona. W grudniu 1998 wraz z Big Boss Manem sięgnął po tytuły tag teamowe WWF World Tag Team Championship co uczyniło go podwójnym mistrzem, gdyż dzierżył dwa tytuły mistrzowskie (Intercontinental i World Tag Team) w jednym czasieTitles – Ken Shamrock, cagematch.net, [dostęp 2023-04-06]..
Od stycznia 1999 prowadził rywalizację z Billym Gunnem, Goldustem i Valem Venisem, którzy zalecali się (w kayfabe) do jego siostry Ryan (Alicia Webb) – Ken Shamrock odgrywał w gimmicku agresywnego zawodnika, często używającego wulgaryzmów i zaborczego w stosunku do swojej „siostry”Ryan Shamrock: The Forgotten Kayfabe Sister Of Ken Shamrock In WWE, Explained, thesportster.com, [dostęp 2023-04-06].. Wczesną wiosną 1999 The Corporation rozpoczęła feud ze stajnią The Undertakera – Ministry of Darkness. Wtedy też jego siostra w wrestlingowym storyline’owym kayfabe – Ryan, została uprowadzona przez Undertakera celem złożenia jej w ofierze na jego symboluRyan Shamrock, onlineworldofwrestling.com, [dostęp 2023-04-06].. Shamrock rozpoczął feud z Undertakerem m.in. grożąc mu pobiciem za pomocą kija baseball’owego.