Po tym jak feud z Undertakerem został przegrany przez Shamrocka – ten dołączył do nowej stajni o nazwie The Union, jednak już w maju 1999 The Union uległa rozpadowi. Następnie Shamrock uwikłał się w rywalizację ze Steve’em Blackmanem, a pod koniec 1999 również z Chrisem JerichoMatches – Ken Shamrock, cagematch.net, [dostęp 2023-04-06]., z którym nie rywalizował długo, gdyż w grudniu 1999 odszedł z WWF powracając do kariery zawodnika mieszanych sztuk walki.
Pozostałe występy w wrestlingu (2002 – obecnie) W marcu 2002 powrócił do wrestlingu występując w Ring of Honor (ROH), Total Nonstop Action Wrestling (TNA), gdzie sięgnął po tytuł NWA World Heavyweight ChampionshipCagematch, cagematch.net, [dostęp 2023-04-05]. oraz okazjonalnie w Juggalo Championship Wrestling (JCW). W 2003 i 2004 pojawił się w New Japan Pro-Wrestling (NJPW), a także w 2004 na chwilę powrócił do TNA. Od 2018 sporadycznie występował w wrestlingu w federacjach takich jak australijska promocja Battle Championship Wrestling (BCW) oraz w sierpniu 2019 powrócił do TNA (Impact!) prowadząc różne rywalizacje m.in. z Samim Callihanem.