Po ukończeniu szkoły średniej przeniósł się do Cleveland na studia muzyczne oraz informatyczne, jednak po pierwszym roku zrezygnował. Przez ten czas podejmował przeróżne prace, od mycia toalet miejskich do roli sprzedawcy w sklepach muzycznych. W końcu zdobył posadę sprzątacza w studiu nagraniowym Right Track. Dzięki temu w nocy, gdy nikt nie korzystał ze studia, mógł nagrywać własną muzykę i właśnie tam powstał jego pierwszy album Pretty Hate Machine. W tym czasie duży wpływ na Reznora wywarł album Ministry The Land of Rape and Honey. Wysłał swoje demo do paru wytwórni. Ku swojemu zdziwieniu dostał wiele ofert, wybrał TVT.
Kontrakt z tą wytwórnią zerwał dosyć szybko, gdyż w 1992 Interscope Records "wykupiło" Reznora, a ten założył własne Nothing Studio. W tym samym roku wydał EP-kę Broken. Zamieścił na niej 6 utworów i do wszystkich, oprócz Last nagrał teledyski. W utworze "Gave Up" gościnnie zaśpiewał w chórkach oraz zagrał na gitarze Brian Warner. Reznor na płytce zamieścił również 2 dodatkowe utwory na ścieżkach nr 98 i 99. Pierwszy to "Physical" – utwór Adama Anta, a drugi to "Suck'" nagrany wraz z Pigface. Piosenka "Wish" zdobyła nagrodę Grammy w kategorii hard rock/heavy metal. Teledysk do "Happiness in Slavery" również dostał nagrodę Grammy.