Historia mały|Doodlebug ze zmienioną owiewką silnika w tunelu aerodynamicznym Samolot budowany był w garażu należącym do firmy Hamilton Aero Manufacturing. Koszty jego konstrukcji wyniosły około 30 tysięcy dolarów, samolot został w większości sfinansowany przez Philipa Wrigleya, magnata produkcji gumy do żucia. Jego budowę ukończono październiku 1927 roku, zbyt późno aby można go było oficjalnie zgłosić do konkursu, jednak jego konstruktorzy otrzymali kilka dodatkowych dni na zgłoszenie go i 15 listopada 1929 roku wykonał on pierwszym lot. Za sterami zasiadł James McDonnell.
W kilka dni później Doodlebug został przewieziony na lotnisko Mitchel Field w Nowym Jorku, gdzie odbywał się konkurs. Już na miejscu samolot został kilkakrotnie uszkodzony, z czego raz przy awaryjnym lądowaniu, niemniej konstrukcja była na tyle obiecująca, że sędziowie pozwolili na przewiezienie samolotu do Milwaukee w celu napraw i ponowne zgłoszenie go do konkursu.