Cóż zresztą mówić o muzyce, skoro podkradano nawet jego pomysły z beretami i bopowymi okularami“.

W 1942 Monk dołączył do orkiestry Lucky’ego Millindera. W połowie lat 40. grywał z sextetem Colemana Hawkinsa, a w 1946 był już członkiem Dizzy Gillespie Big Band.

Wczesne nagrania (1944–1954) Pierwszy raz gra Theloniousa Monka została zapisana przez Jerry’ego Newmana, który dokonał swoich rejestracji w Minton’s Playhouse w 1941. Uważa się, że to właśnie dźwięki jego fortepianu słychać w tych nagraniach. Oficjalnie pierwszy raz przekroczył próg studia nagrań w 1944, jako członek kwartetu Colemana Hawkinsa. Hawkins był jednym z pierwszych uznanych muzyków, który promował Monka (Thelonious odwdzięczył mu się później zapraszając go w 1957 na wspólne nagrania z Johnem Coltrane’em). Jako lider własnego zespołu Monk po raz pierwszy nagrywał w 1947 dla wytwórni Blue Note. Wtedy w pełni objawił się jego talent kompozytorski (nagrania te zostały później zebrane i wydane jako Genius of Modern Music, Vol. 1).

Jako swój wzór Monk wymienia wczesnych pianistów grających techniką stride, wymagającą grania dużych interwałów lewą ręką, takich jak Duke Ellington i James P.