W 1941 Monk został pianistą w zespole Kenny’ego Clarka, grającego stale w jednym z klubów na Manhattanie, w Minton’s Playhouse. W dużej mierze styl grania Monka, określany wtedy jako „hard-swinging“ (z widocznymi wpływami Arta Tatuma), kształtował się właśnie podczas jego pobytu w Minton’s. Brał też udział w konkursach, jakie muzycy urządzali sobie po godzinach pracy, a przystępowało do nich wielu czołowych wtedy muzyków jazzowych. To m.in. scena tego klubu była miejscem gdzie rodził się bebop, dając Monkowi możliwość dobrego kontaktu z muzykami, którzy tworzyli ten styl. Byli tam: Dizzy Gillespie, Charlie Christian, Kenny Clarke, Charlie Parker, a później Miles Davis.
Mary Lou Williams wspominała o inwencji muzycznej Monka w tym okresie i jak było to wykorzystywane przez innych. Jego muzykę można było potem rozpoznać w utworach wielu innych artystów, oczywiście bez jakiejkolwiek rekompensaty dla ich rzeczywistego autora. „I, mimo że bebop to muzyka, którą trudno było ukraść, te «pijawki» ciągle próbowały. Widziałam ich w Minton’s gorączkowo zapisujących mankiety swoich koszul albo obrusy na stolikach. Ale i nasi muzycy postępowali podobnie, obawiam się, że Monk nigdy nie dostał od nich tego, co mu się naprawdę należało.