Po zakończeniu cyklu nagrań dla Blue Note (w latach 1947–1952), Monk podpisał dwuletni kontrakt z Prestige Records. Nagrał dla nich współpracując z saksofonistą Sonnym Rollinsem i perkusistami Artem Blakeyem i Maxem Roachem. Płyty te nie sprzedawały się w znaczących ilościach. Kolejna firma, Riverside Records odkupiła jego poprzedni kontrakt za jedyne 108 dolarów i 24 centy.
W 1954 Monk brał udział w bożonarodzeniowej sesji, podczas której powstała większość nagrań na albumy Milesa Davisa: Bag’s Groove i Miles Davis and the Modern Jazz Giants. Davis uznał, że specyficzny styl akompaniamentu Monka utrudnia mu improwizowanie i powiedział, by Monk wtedy nie grał, doprowadzając tym do poważnej scysji. Jednak w swej autobiografii („Miles“) Davis twierdzi, że żadne zatargi między nimi nigdy nie miały miejsca, a wszystko, co mówi się na ten temat, to tylko: „plotki“ i „nieporozumienia“Miles: The Autobiography With Quincy Troupe, s. 80.