W 1954 Monk po raz pierwszy przebywał w Europie, koncertując i nagrywając w Paryżu. Mary Lou Williams poznała go po jednym z występów z baronessą Pannoniką de Koenigswarter, „Nicą“ z angielskiej linii rodziny Rothschildów, która była mecenasem kilku nowojorskich muzyków jazzowych. Monk pozostał jej bliskim przyjacielem do końca życia, a ona czuła się za niego odpowiedzialna (zwłaszcza po zdarzeniu z marihuaną).
Współpraca z Riverside Records (1956–1961) W czasie gdy podpisywał umowę z Riverside Records Monk był wysoko ceniony przez swoje środowisko muzyczne i nawet część krytyków, ale płyty nie sprzedawały się w jakichś znaczących ilościach. W dalszym ciągu uważano, że muzyka grana przez niego jest zbyt trudna do zaakceptowania przez masowego odbiorcę. W związku z tym Riverside nie miała najmniejszych problemów z odkupieniem kontraktu muzyka z wytwórnią Prestige. Uzgodniona kwota wyniosła 108 dolarów i 24 centy. Dla pełniejszej prezentacji swej sylwetki Monk dość szybko nagrał dla Riverside dwa albumy z jazzowymi standardami. Pierwszy z nich, z udziałem nowatorskiego basisty Oscara Pettiforda i perkusisty Kenny’ego Clarke’a, nosił tytuł Thelonious Monk Plays the Music of Duke Ellington, a zawierał m.in.