Prawdopodobnie pod koniec 1400 r. do Celje przybyło poselstwo polskie, w skład którego wchodzili Jan z Obichowa, Hinczka z Rogowa i Jan z Ostrowca. Przybyli oni z polecenia króla polskiego Władysława II Jagiełły dla zawarcia z hrabią Hermanem wstępnego porozumienia w sprawie małżeństwa Władysława i Anny. Hrabia był zaskoczony taką propozycją, jednak natychmiast wyraził swoją zgodę.
Według tradycji, umierająca Jadwiga Andegaweńska miała wyrazić życzenie, ażeby Anna została jej następczynią na tronie polskim. 23 kwietnia 1401 papież Bonifacy IX udzielił dyspensy przyszłym małżonkom, ponieważ Anna była w trzecim stopniu spokrewniona z pierwszą żoną JagiełłyAnna Cylejska i Jadwiga Andegaweńska były prawnuczkami króla Władysława Łokietka.
Małżeństwo z Władysławem Jagiełłą 16 lipca 1401 r. Anna przybyła do Krakowa, ślub jednak odłożono na okres ośmiu miesięcy. Oficjalnym tego powodem była konieczność nauki języka polskiego przez niemieckojęzyczną Annę, w istocie Władysław Jagiełło rozważał zerwanie zaręczyn (prawdopodobnie z powodu niedostatków urody przyszłej małżonki.