W tym czasie zapadła decyzja o włączeniu polskiego niszczyciela do eskorty konwoju z zaopatrzeniem dla Malty, w ramach przygotowywanej operacji Harpoon. 3 czerwca „Kujawiak” przepłynął do Greenock, a następnego dnia wszedł w skład zespołu (Force X), stanowiącego część sił osłonowych konwoju WS-19S, płynącego do Gibraltaru i dalej na Morze Śródziemne. Do bezpośredniej eskorty sześciu statków z zaopatrzeniem dołączył 6 czerwca. Atlantycka część rejsu minęła bez problemów i konwój dotarł do Gibraltaru 10 czerwca. „Kujawiak” zawinął tam dzień wcześniej dla uzupełnienia paliwa. W czasie pobytu w brytyjskiej bazie polski niszczyciel wraz z „Bedouinem” patrolował wody przybrzeżne.
12 czerwca konwój, z eskortą wzmocnioną przez okręty z Gibraltaru, wypłynął na Morze Śródziemne. Rankiem 14 czerwca aliancki zespół został wykryty przez włoski wodnosamolot rozpoznawczy. Kilka godzin później włoskie bombowce przeprowadziły pierwszy, jeszcze nieskuteczny atak. Kolejny, kombinowany nalot samolotów bombowych i torpedowych przyniósł zatopienie jednego ze statków konwoju i poważne uszkodzenie krążownika „Liverpool”, który musiał zostać odholowany do Gibraltaru.