Działalność publiczna W 1865 roku Lilienblum założył w Wilnie jesziwę, jednak gwałtowne zmiany zachodzące w społeczności żydowskiej wpływały na jego postawę wobec judaizmu. Początkowo czytał w hebrajskich gazetach Ha-Magid i Ha-Karmel artykuły przywódców ruchu intelektualnego Haskali, głównie Abrahama Mapu. Wytworzyły one w nim głębokie odczucie niezadowolenia z tradycyjnych talmudycznych studiów oraz wstręt do niewiedzy i otaczających go przesądów. Postanowił zatem walczyć z tymi błędami. W 1868 roku opublikował w hebrajskiej gazecie Ha-Melitz artykuł zatytułowany Sposoby z Talmudu (hebr. Orḥot ha-Talmud), w którym skrytykował zabobonne wierzenia i praktyki religijne Żydów, domagając się przeprowadzenia reformy judaizmu aby ustalić „ściślejszy związek między religią i życiem”. W tym i innych podobnych artykułach ostro występował przeciwko rabinom w Rosji, podburzając członków gmin żydowskich. Ta zmiana światopoglądu Lilienbluma wywołała prześladowania ze strony bezkompromisowych konserwatywnych ortodoksyjnych władz religijnych w Wiłkomierzu. Z tego powodu jego dalszy pobyt w tym miejscu stał się niemożliwy. W 1869 roku przyjechał do Odessy, gdzie zamierzał podjąć studia na uniwersytecie, został jednak zmuszony do rezygnacji z tego pomysłu. W mieście doznał alienacji, izolacji i ekonomicznego odrzucenia.