Kariera biznesowa W czasie studiów Scott dorabiał sobie jako właściciel dwóch sklepów z pączkami w Kansas City. Po uzyskaniu dyplomu prawniczego podjął praktykę w kancelarii Johnson & Swanson w Dallas. W latach 1988–1997, korzystając ze wsparcia kapitałowego innych przedsiębiorców, skupywał i restrukturyzował szpitale. Udało mu się m.in. przejąć sieć placówek medycznych Hospital Corporation of America, największego prywatnego operatora szpitali na świecie. W 1997 został zmuszony do odejścia z branży medycznej po tym, jak wobec jego firmy wysunięto zarzuty o wyłudzanie nienależnych państwowych dotacji oraz świadome wprowadzanie w błąd państwowego ubezpieczyciela MediCare. Sprawa ostatecznie zakończyła się w 2002 roku. Łączna suma zapłaconych przez firmę kar i odszkodowań przekroczyła 2 miliardy dolarów.
W późniejszym okresie Scott poświęcił się branży venture capital. Nadal inwestował również w sektorze medycznym, będąc ważnym udziałowcem sieci szpitali i przychodni Solantic oraz aptek Pharmaca. Przez pewien czas był także współwłaścicielem drużyny baseballowej Texas Rangers, w której jego partnerem biznesowym był późniejszy prezydent George W. Bush.