Po ataku wojsk niemieckich na Polskę 1 września 1939, wyjechał do Rumunii, kontynuując działalność antysowiecką. Następnie przybył do Berlina. Kiedy Niemcy zaatakowali ZSRR 22 czerwca 1941, przedostał się w październiku nielegalnie do okupowanego Smoleńska. Objął funkcję szefa oddziału transportowego zarządu miejskiego. Był jednocześnie współpracownikiem Sonderstab „R”. Prowadził działalność wywiadowczo-propagandową. Po pewnym czasie przeniósł się do Mińska, gdzie stanął na czele oddziału politycznego Sonderstab „Ingvar”. W poł. 1944 ewakuował się do Niemiec. Został tam aresztowany przez Gestapo, ale na pocz. 1945 roku został wypuszczony na wolność z powodu interwencji gen. Andrieja A. Własowa. Po zakończeniu wojny zamieszkał w Limburgu w zachodnich Niemczech. Współpracował z amerykańskim wywiadem, odnawiając Ukryty Oddział NTS. Prowadził szkolenia działaczy NTS, przerzucanych na terytorium ZSRR. Sowieckie służby specjalne podejmowały nieskuteczne próby schwytania i wywiezienia go do wschodnich Niemiec. Na pocz. 1954 roku do Frankfurtu nad Menem przybył sowiecki agent Nikołaj J. Chochłow w celu zabicia go, ale zrezygnował z tego i ujawnił się. W latach 1955–1957 G. S. Okołowicz pełnił funkcję przewodniczącego Biura Wykonawczego NTS, zaś do 1959 kierował Oddziałem Dalekowschodnim.