W 2003 roku otrzymał licencję trenerską UEFA B.
W latach 2004–2010 Caixinha pracował jako asystent w sztabie szkoleniowym trenera José Peseiro. Towarzyszył mu kolejno w stołecznym Sportingu CP (2004–2005, finał Pucharu UEFA), saudyjskim Al-Hilal (2006–2007), greckim Panathinaikosie (2007–2008), rumuńskim Rapidzie Bukareszt (2008) oraz reprezentacji Arabii Saudyjskiej (2009–2010). W 2007 roku otrzymał licencję UEFA A, natomiast w 2010 roku otrzymał UEFA Pro Licence podczas organizowanego przez Scottish Football Association kursu w Glasgow.
Samodzielną pracę trenerską Caixinha rozpoczął w lipcu 2010, zostając szkoleniowcem klubu União Leiria. Z zespołem tym notował przeciętne wyniki, nie osiągając większych sukcesów i na koniec sezonu zajął z nim dziesiąte miejsce w lidze. Ze stanowiska trenera União zrezygnował we wrześniu 2011, niedługo po rozpoczęciu kolejnych rozgrywek, wobec sięgających kilku miesięcy zaległości finansowych w wypłatach pensji. Miesiąc później objął stanowisko szkoleniowca Nacionalu Funchal, z którym w rozgrywkach 2011/2012 uplasował się na siódmej lokacie. W sierpniu 2012, podczas okresu przygotowawczego, wygrał z ekipą z Madery prestiżowy turniej towarzyski Trofeo Ramón de Carranza.