Działający w latach 60. XV wieku opat Jan (III) wzniósł w Orłowej nowy kościół pw. Wniebowzięcia NMP i Trójcy Przenajświętszej, poświęcony w 1466 w święto Wniebowzięcia NMP, w obecności biskupa Jodoka wrocławskiego, Jana krakowskiego i biskupa tytularnego Pawła. Kościół ten za sprawą przywileju odpustowego nadanego przez biskupa Rudolfa z Rüdesheimu stał się celem lokalnego ruchu pielgrzymkowego. Jednakowoż sytuacja polityczna panująca na Śląsku przyczyniła się do stagnacji Orłowej trwającej do lat 90. XV wieku. W 1513 roku, za opata Andrzeja Gniadego, dokonano modernizacji budynków klasztornych. Aby sfinansować modernizację opat Andrzej Gniady sprzedał w 1511 gospodę w sąsiedztwie klasztoru, a także odkupił dochodowe dziedziczne wójtostwo w Dąbrowej. Aby jednak zdobyć na to pieniądze zastawił Zabłocie szlacheckiej rodzinie Piotra Osińskiego z Żytnej na Hermanicach. Inwestycje te mogły okazać się nietrafione, gdyż kryzys finansowy klasztoru się tylko pogorszył. Wprawdzie udało się na krótko odzyskać Zabłocie, jedna za rządów kolejnego opata Wincentego wieś ta została definitywnie sprzedana, Janowi Sedlnickiemu z Choltic na Polskiej Ostrawie. Transakcja ta odbyła się w dwóch ratach spłaconych w 1530 i 1532.