Kontakty z zakonnikami utwierdziły go w postanowieniu, by także wstąpić do monasteru, chociaż nadal sprzeciwiał się temu jego ojciec.
W 1826 Dmitrij Brianczaninow zapadł na poważną chorobę płuc. Udał się wówczas na trzymiesięczny urlop zdrowotny do rodzinnej posiadłości, jednak nawet w tej sytuacji jego ojciec nie zgadzał się na porzucenie przez niego nauki w szkole wojskowej. Mimo to Brianczaninow napisał podanie o zwolnienie z wojska, które zostało odrzucone. Był już wtedy uczniem duchowym przyszłego świętego mnicha Lwa z Optiny. Skierowany do jednostki inżynieryjnej w Dyneburgu, odszedł ostatecznie ze służby w 1827 z powodu złego stanu zdrowia. Udał się do Monasteru Trójcy Świętej Aleksandra Świrskiego, gdzie pozostawał pod opieką mnicha Lwa. Razem z nim przeniósł się po krótkim czasie do Płoszczańskiej Pustelni Kazańskiej Ikony Matki Bożej. Wbrew swojej nazwie klasztor ten na początku XX w. był wspólnotą cenobityczną liczącą ok. 200 mnichów. Posłusznik Dmitrij Brianczaninow uzyskał zgodę na zamieszkanie w filialnym skicie, jednak szybko musiał opuścić monaster w ogóle, gdyż jego opiekun duchowy znalazł się w konflikcie z przełożonym Pustelni. Obaj udali się do Pustelni Optyńskiej. Dmitrij Brianczaninow musiał jednak szybko opuścić monaster, gdyż jego zdrowie nie pozwalało mu na prowadzenie życia ascetycznego.