W 1996 powrócił do muzyki i wydał jazzowy album pt. Older. Ponownie zmienił wizerunek: nosił bardzo krótkie włosy i brodę. Teksty na płycie wyraźnie odnosiły się do Anselmo, ich związku i bólu artysty po jego stracie, choć z drugiej strony odmawiał wyraźnej odpowiedzi na to, jaka jest jego orientacja seksualna i kim jest Anselmo, któremu dedykował płytę. Związał się z Amerykaninem Kenny Gossem. Older nie przyniósł tournée. Michael wziął udział w projekcie MTV Unplugged, który według fanów i jego samego jest jednym z najlepszych, jeśli nie najlepszym koncertem, jaki zagrał. Był to również wyjątkowy koncert ze względów osobistych – był to ostatni występ Michaela, który oglądała jego matka Leslie Panayiotou, która w lutym 1997 zmarła na raka skóry.
W 1998 został aresztowany w Los Angeles za „czyny lubieżne” w toalecie w Will Rogers Memorial Park w Beverly Hills. Wywołało to światowy skandal, w obliczu którego otwarcie ujawnił, że jest gejem podczas programu w CNN. Kilka miesięcy później wydał singel „Outside”, który był ironiczną odpowiedzią na kontrowersje. „Outside” i „A Moment with You”, żartobliwy utwór dedykowany policjantowi, który go aresztował, ukazały się na dwupłytowym albumie pt. Ladies & Gentleman, będącym zbiorem największych przebojów tanecznych i ballad Michaela.