W 1999 kontynuował działalność charytatywną. Zagrał koncert Net Aid na stadionie Wembley w Londynie oraz wystąpił w Royal Albert Hall w Londynie na Equality Show dla uczczenia 30. rocznicy wydarzeń w Stonewall. W międzyczasie wydał kolejny, swingująco-jazzowy album studyjny pt. Songs from the Last Century, na którym znalazły się wyłącznie covery, w tym „Roxanne” Stinga czy „Miss Sarajevo” U2 oraz piosenek z lat 30., 40. i 50. mały|George Michael podczas koncertu w Antwerpii, listopad 2006 Kolejne lata spędził w studiu, pracując nad kolejnym albumem. W tym czasie ukazały się zaledwie trzy single. Pierwszym z nich był duet z Whitney Houston „If I Told You That”, wydany w czerwcu 2000. W marcu 2002 wydał singel „Freeek!”, który ze względu na swój mocno erotyzujący tekst i wideoklip (jeden z najdroższych w historii popu) wywołał wiele kontrowersji. Utwór, raczej niezrozumiany przez krytykę, miał być satyrą na współczesną przepełnioną seksem kulturę, szczególnie telewizyjną, oraz internet. W tym samym roku Michael zaangażował się w kontrowersyjną dysputę na temat udziału Wielkiej Brytanii w wojnie w Iraku.