Cardiff City Po epizodzie na wypożyczeniu w Peterborough United Legg trafił do Cardiff City w 1998. Walijczyk był początkowo nielubiany przez fanów tego klubu za wcześniejszą grę dla znienawidzonego przez nich Swansea City. Wysyłano mu nawet listy, w których grożono mu śmiercią. Jego kolega z drużyny Winston Faerber po otwarciu jednego z listów wysłanych Leggowi przeciął sobie palec, gdyż w przesyłce znajdowała się żyletka. Zdobył jednak uznanie kibiców, po tym, jak został wybrany zawodnikiem sezonów 1999/2000 i 2000/2001. W 1999 żona Legga, Lucy, zobaczyła na jego szyi guzek, zdiagnozowany później jako niezłośliwy nowotwór. Postanowił wtedy grać do końca sezonu 1999/2000. Jedynymi ludźmi, którzy wiedzieli wtedy o jego chorobie byli: trener Billy Ayre, fizjoterapeuta Mike Davenport i lekarz klubowy Len Noakes. Guz został usunięty w Princess of Wales Hospital w Bridgend w maju 2000. Opuścił klub w lipcu 2003, po tym, jak zaproponowano mu obniżkę pensji o 70%. Powiedział wtedy:
Ostatni mecz dla Cardiff rozegrał 25 maja 2003 w finale baraży o awans do First Division. Legg pomógł drużynie wygrać 1:0 z QPR i awansować do wyższej ligi.