Peterborough United Po odejściu z Cardiff objął funkcję grającego trenera w Peterborough United, debiutując w pierwszym meczu sezonu, który zakończył się porażką 3:4 z Hartlepool United. Jako asystent Steve′a Bleasdale′a odegrał epizodyczną rolę w serialu dokumentalnym „Big Ron Manager” obok Rona Atkinsona i Barry′ego Fry′a. W 2004 na gardle Legga pojawił się drugi guz. Tak jak za pierwszym razem postanowił dograć sezon do końca, a dopiero potem usunąć guza. Gdy po raz pierwszy poczuł ból w okolicach szyi, zarezerwował operację. Jego ostatni występ dla Peterborough miał miejsce 9 kwietnia 2005 w wygranym 1:0 meczu z Blackpool. Był to jego ostatni mecz w profesjonalnej karierze piłkarskiej. Kilka dni później przeszedł operację w Queen′s Medical Centre w Nottingham. Zabieg się udał, choć Legg musiał przejść jeszcze 28 sesji radioterapii. Lekarze dawali mu małe szanse na powrót do gry w piłkę, lecz udało mu się wrócić.