pozycję w tabeli w Serie A, ale został pozbawiony możliwości gry w Lidze Europy UEFA, z powodu złamania Finansowego Fair Play UEFA.
Sezon 2019/2020 25 sierpnia 2019 rozegrał pierwszy mecz nowego sezonu, w którym Milan przegrał 1:0 z Udinese. W kolejnym meczu, przeciwko Brescii (1:0), strzelił jedyną bramkę spotkania. 27 października rozegrał 100. mecz w barwach Milanu, występując w starciu z Romą. 28 stycznia 2020, w wygranym 4:2 meczu ćwierćfinałowym Pucharu Włoch z Torino, Çalhanoğlu zdobył dwa gole.
W sezonie 2019/2020 zagrał w 38 meczach, w których strzelił 11 bramek i zanotował 9 asyst. W Serie A zdobył 9 goli i 9 asyst w rozegranych 35 meczach. Milan uplasował się na 6. miejscu, dzięki czemu zakwalifikował się do drugiej rundy Ligi Europy UEFA.
Sezon 2020/2021 Nowy sezon rozpoczął 17 września 2020, kiedy to strzelił bramkę w wygranym 2:0 meczu kwalifikacji do Ligi Europy UEFA z Shamrock Rovers. Cztery dni później wystąpił w pierwszym meczu Serie A, w którym Milan pokonał Bolognę (2:0). 24 września zdobył dwie bramki w starciu przeciwko FK Bodø/Glimt. 23 grudnia, w wygranym 3:2 meczu z Lazio, zanotował pierwsze ligowe trafienie i dwie asysty, przy golach Ante Rebicia i Theo Hernándeza.