Jako składowa 3 Dywizji Piechoty 30 PP przez następne dwa lata brał udział w wielorakich ćwiczeniach w polu.
II wojna światowa Eichelberger otrzymał awans na generała-brygadiera w październiku 1940 roku, a po miesiącu dostał rozkaz objęcia stanowiska zastępcy dowódcy 7 DP Stilwella. W ostatniej niemal minucie rozkaz został zmieniony: gen. Edwin Watson i prezydent Roosevelt uznali, że lepiej będzie mianować Eichelbergera superintendentem United States Military Academy w West Point. Przed objęciem stanowiska Eichelberger spotkał się z następcą Craiga, gen. George’em Marshallem, który powiedział mu, że w związku z programem szybkiej rozbudowy armii kursy podyplomowe na uczelniach kształcących wyższych dowódców zostały drastycznie skrócone, i że West Point czeka podobny los jeśli Eichelberger nie zmieni programów kształcenia na bardziej odpowiadające oczekiwaniom armii. Eichelberger postanowił więc „wprowadzić West Point w dwudziesty wiek”. Zniósł naukę jazdy konnej i musztry paradnej zastępując je nowocześniejszymi ćwiczeniami bojowymi, w czasie których kadeci szkolili się we współdziałaniu z oddziałami Gwardii Narodowej. Podporządkował uczelni lotnisko Stewart Field, a od kadetów wymagał zaliczenia podstawowej szkoły pilotażu.