w biograficznym dramacie kryminalnym Stuarta Rosenberga Murder, Inc. (1960) otrzymał swoją pierwszą nominację do Oscara dla najlepszego aktora drugoplanowego. Drugą nominację otrzymał rok później za drugoplanową rolę Joy Boya w komediodramacie Franka Capry Arystokracja podziemi (1961) z Bette Davis.
Dziesięć razy był nominowany do nagrody Emmy za rolę porucznika Columbo, czterokrotnie otrzymał tę nagrodę. Za tę samą rolę był także nominowany dziewięć razy do Złotego Globu, nagrodę dostał tylko raz, w 1973.
Ogromna popularność serialu Columbo zapewniła mu mocną pozycję w Hollywood, umożliwiającą wybór ambitniejszych ról. Miał na koncie wiele interesujących filmowych kreacji. Zagrał w kilku filmach swego przyjaciela Johna Cassavetesa: Mężowie (1970), Kobieta pod presją (1975), Premiera (1977) i Wielki kłopot (1986). U Wima Wendersa zagrał w Niebie nad Berlinem i kontynuacji tego filmu Tak daleko, tak blisko (1993). W 1990 zagrał tytułowego skrybę w filmie Ciotka Julia i skryba w reż. Jona Amiela.
Życie prywatne Był dwukrotnie żonaty: z Alice Mayo (od 1960 do 1976, rozwód), z którą miał dwie adoptowane córki, Catherine i Jackie.