Stephenson w 78 meczach sezonu regularnego grał średnio 29,2 minuty i zdobywał 8,8 punktu przy 46% skuteczności z pola, 3,9 zbiórki, 2,9 asysty i 1,0 przechwytu na mecz.
Pacers awansowali do fazy posezonowej z trzeciego miejsca na Wschodzie. W pierwszej rundzie pokonali zespół Atlanta Hawks 4-2. W swoim pierwszym meczu w wyjściowej piątce w play-offach Stephenson miał 13 punktów, 5 zbiórek, 4 asysty i 3 przechwyty. W następnej rundzie Pacers zmierzyli się z New York Knicks. W pierwszym meczu tej serii Stephenson zdobył double-double z 11 punktami i 13 zbiórkami. W meczu nr 6, przy prowadzeniu Indiany 3-2, Stephenson zdobył rekordowe 25 punktów, rzucając 9 z 13 rzutów; miał też 10 zbiórek i 3 asysty, znacząco przyczyniając się do wygranej drużyny i awansu do Finałów Konferencji, w których zmierzyli się z Heat. Mimo słabszych występów w pierwszych trzech meczach, w których trafił tylko 8 z 32 rzutów, Stephenson w meczu nr 4 zdobył 20 punktów, trafiając 9 z 15 oddanych rzutów. Pacers ostatecznie przegrali po siedmiu meczach, a Stephenson na przestrzeni całych play-offów zdobywał średnio 9,4 punktu, 7,6 zbiórki, 3,3 asysty i 1,2 przechwytu, grając 35,4 minuty na mecz.
Sezon 2013/14