W 2007 był jednym z 30 zawodników wybranych na USA Basketball Development Festival w amerykańskim narodowym Centrum Olimpijskim w Colorado Springs, Kolorado, podczas którego zdobywał 21,6 punktu i 5,0 zbiórki na mecz.
W lipcu 2008 był w kadrze U-18 Stanów Zjednoczonych, jednak został odsunięty od drużyny z powodu problemów między nim a innymi zawodnikami.
15 lutego 2009 Stephenson pobił rekord Sebastiana Telfaira 2785 punktów i został najlepszym punktującym w historii szkolnej koszykówki w stanie Nowy Jork. W marcu 2009 Stephenson poprowadził Lincoln High do czwartego z rzędu mistrzostwa ligi Public Schools Athletic League (PSAL) klasy AA. W finale wygranym 78-56 Stephenson zdobył 24 punkty i 10 zbiórek, a jego szkoła, jako pierwsza w historii, wygrała cztery tytuły z rzędu.
Jego kariera w szkole średniej zakończyła się w półfinale turnieju stanowego, gdzie Lincoln przegrało z Rice High School, a Stephenson został powstrzymany przez Duranda Scotta, który zdobył ostatecznie też tytuł Gracza Roku Daily News. W swoim ostatnim sezonie w szkole średniej zdobywał średnio 28,9 punktu, 10,2 zbiórki i 3,9 asysty.