Stephenson zakończył szkolną karierę z 2946 punktami.
W kwietniu 2009 Stephenson wystąpił w meczu McDonald’s All-American Game, podczas którego zdobył 12 punktów, 6 asyst i trzy przechwyty.
Rekrutacja Na początku 2009 Stephenson ogłosił Kansas, St. John’s i Maryland jako uczelnie, do których prawdopodobnie trafi.
Podczas oficjalnej wizyty na uniwersytecie Maryland, Stephenson został oprowadzony po siedzibie głównej firmy Under Armour. Te odwiedziny mogły naruszyć zasady rekrutacji zawodników, jako że szef (CEO) firmy, Kevin Plank, jest absolwentem Maryland i jest członkiem rady nadzorczej uczelni, przez co, w świetle przepisów NCAA, jest „reprezentantem interesów sportowych instytucji”.
Stephenson wstępnie powiedział dziennikarzom, że ogłosi wybór uczelni po meczu finałowym ligi w marcu, ale przełożył ogłoszenie decyzji aż do meczu McDonald’s All-American odbywającego się 1 kwietnia. 31 marca ponownie przełożył ogłoszenie wybranego college'u. 20 maja, w trakcie ostatniego dnia późnego okresu podpisu, Stephenson nie podpisał żadnego listu intencyjnego („Letter of Intent”), ale jego ojciec, Lance Sr.