Stephenson zakończył karierę uczelnianą porażką w meczu drugiej rundy turnieju NIT przeciwko Daytona University.
W swoim jedynym sezonie w Cincinnati Stephenson w 34 meczach (32 w wyjściowej piątce) zdobywał średnio 12,3 punktu i 5,4 zbiórki na mecz, rzucając ze skutecznością 44,0% z pola. Był najlepszym punktującym pośród pierwszoroczniaków w konferencji Big East i zdobył nagrodę Big East Freshman of the Year.
Kariera w NBA Sezon 2010/11 Mimo wcześniejszych zapewnień o powrocie na college, 7 kwietnia 2010, Stephenson ogłosił, że nie wykorzysta kolejnych trzech lat możliwości gry na college'u i przystąpi do draftu NBA. W drafcie 2010 został wybrany z 40. numerem w drugiej rundzie przez Indiana Pacers. Stephenson grał dla Pacers w ramach ligi letniej w Orlando. Wystąpił w czterech meczach, w których zdobywał średnio 14,8 punktu przy skuteczności 73,3% z pola, 2,3 zbiórki i 1,5 asysty, grając średnio 23 minuty na mecz. 22 lipca 2010 podpisał kontrakt z Pacers. Został on zawarty na trzy lata z opcją drużyny na czwarty rok.