Kariera wojskowa Przeznaczony do kariery wojskowej uczestniczył w bardzo młodym wieku w kampanii przeciwko armii francuskiej Napoleona. Jako 18-latek dowodził armią austriacką w bitwie pod Hohenlinden. W bitwie tej został pokonany przez generała Jeana Moreau. 17 grudnia 1800 na stanowisku dowódcy zmienił go starszy brat arcyksiążę Karol. W 1809 roku na czele 75-tysięcznej armii odniósł sukces w północnych Włoszech. Pokonał kilkukrotnie wojska francuskie dowodzone przez pasierba Napoleona, generała Eugeniusza de Beauharnais. W 1815 oblegał fortecę Huningue.
W latach 1805–1849 był dyrektorem Terezjańskiej Akademii Wojskowej, utworzonej przez cesarzową Marię Teresę 14 grudnia 1751 w Wiener Neustadt.
Od 1795 do śmierci był szefem Pułku Dragonów Nr 9.
Arcyksiążę Jan jako regent (1848-1849) Dnia 29 czerwca 1848 rokuHans Magenschab, Erzherzog Johann – Habsburgs grüner Rebell. Styria, Graz 1982, s. 352. Frankfurckie Zgromadzenie Narodowe, w którym przewagę zdobyła orientacja wielkoniemiecka, dążąca do utworzenia zjednoczonej Rzeszy Niemieckiej ze wszystkich krajów niemieckich, w tym również i Cesarstwa Austrii, wybrała arcyksięcia Jana, zwolennika tej koncepcji, na regenta (Reichsverweser). Na arcyksięcia, w Kościele św. Pawła, gdzie obradował parlament głosowało 436 posłów.