W 1877 roku odwiedził Tasmanię, gdzie spotkał rodzinę Elizabeth Sarah (Lillie) Williamson, swojej późniejszej żony. W latach 1877–1879 studiował pod kierunkiem Eugenea von Guerarda w School of Painting przy National Gallery School, a w 1878 roku wraz z C. D. Richardsonem, uczęszczał na wykłady z anatomii w Melbourne Hospital i w University of Melbourne. W 1879 roku ponownie odwiedził Tasmanię. W 1880 roku został członkiem Victorian Academy of Arts. W tym czasie Roberts okresowo tworzył czarno-białe prace dla czasopism ilustrowanych. 20 stycznia 1881 roku opuścił Melbourne przybywając 11 marca do Londynu. 5 lipca 1881 tego samego roku zapisał się na studia w miejscowej Royal Academy Schools, zostając 6 grudnia słuchaczem trzyletniego kursu w pełnym wymiarze godzin.
W sierpniu 1883 roku Roberts wspólnie z przyszłym politykiem Partii Pracy Williamem Maloneyem i kolegą Johnem Peterem Russellem odwiedził Hiszpanię. W Grenadzie spotkał dwóch hiszpańskich malarzy, Laureà Barrau i Ramona Casasa, którzy zapoznali go z nowymi ideami artystycznymi: impresjonizmem i malowaniem w plenerze). W kwietniu 1884 roku podczas pobytu w Wenecji Roberts kontynuował eksperymenty z efektami impresjonistycznymi wykonując szkice studialne w stylu Whistlera.